Удерживать ли российской организации при выплате доходов иностранной организации, которая не состоит на налоговом учете в России, но реализует на ее территории принадлежащую ей недвижимость?

Удерживать нужно (за исключением ряда случаев).

При выплате отдельных доходов иностранным организациям, которые не состоят в России на налоговом учете (в частности, не имеют постоянного представительства в нашей стране), российская организация является налоговым агентом по налогу на прибыль (п. 4 ст. 286, п. 1 ст. 310 Налогового кодекса РФ). Следовательно, она должна исполнять соответствующие обязанности.

В частности, доходы от реализации недвижимого имущества, находящегося на территории России, являются доходом иностранной организации от источников в России и подлежат налогообложению налогом, удерживаемым у источника выплаты доходов (пп. 6 п. 1 ст. 309 Налогового кодекса РФ).
При определении налоговой базы по таким доходам из суммы этих доходов могут вычитаться расходы в порядке, предусмотренном ст. 268, 280 Налогового кодекса РФ (п. 4 ст. 309 Налогового кодекса РФ). При этом указанные расходы иностранной организации учитываются при определении налоговой базы, если к дате выплаты этих доходов в распоряжении налогового агента, удерживающего налог, имеются представленные этой иностранной организацией документально подтвержденные данные о таких расходах.

Вместе с тем удерживать налог в ряде случаев не нужно, в частности, если одновременно выполняются следующие условия:
1) выплачиваемый доход не подлежит налогообложению в России по нормам международного соглашения об избежании двойного налогообложения (СИДН), заключенного между Россией и иностранным государством, резидентом которого является иностранная организация;
2) иностранная организация, которая имеет фактическое право на получение дохода, представила российскому налоговому агенту соответствующие подтверждающие документы.

Вывод: при соблюдении перечисленных условий организация, выплачивающая доход иностранной организации при реализации принадлежащего ей недвижимого имущества, находящегося в России, удерживать налог не должна.

Подтверждение: пп. 4 п. 2 ст. 310, п. 1 ст. 312 Налогового кодекса РФ, письмо ФНС России № СД-4-3/14585 от 27 июля 2018 г.