Краткий ответ. Эту сумму нельзя будет учесть в расходах, а за уплаченную сумму нужно выплатить страховые взносы. Если это возможно, рекомендуется добиться получения чека.
Полный ответ. Чек — обязательный документ, который самозанятый должен передать покупателю. Он подтверждает факт расходов. Нет чека — нет подтверждения расходов. Основание — Письмо Минфина России N 03-03-06/1/81571 от 28.08.2023.
Если расходы не подтверждены, то выплаты самозанятым без ИП облагаются страховыми взносами. Так как нет подтверждающего документа, на сумму нужно начислить страховые взносы. Основание — ст.15 Федерального закона №422-ФЗ.